Uracil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Uracil
Andere Namen	Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion 2,4-Pyrimidindion URACIL (INCI)[1]
Summenformel	C4H4N2O2
Kurzbeschreibung	weißer, pulvriger Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-22-8 EG-Nummer 200-621-9 ECHA-InfoCard 100.000.565 PubChem 1174 DrugBank DB03419 Wikidata Q182990
Eigenschaften
Molare Masse	112,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	334 °C[3]
Löslichkeit	mäßig löslich in kaltem Wasser[2], leicht löslich in heißem Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−429,4 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Uracil (U, Ura) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Guanin. In der DNA steht an seiner Stelle Thymin. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Sauerstoffatome an den Positionen 2 und 4). Die Nukleoside von Uracil sind das Uridin in der RNA und das sehr seltene Desoxyuridin in der DNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es zwei Wasserstoffbrücken mit Adenin.

1. ↑ Eintrag zu URACIL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Uracil, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Uracil (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.